魏征长的不怎么样，史上有句记载形容，魏征状貌不逾中人。其实这还是史家为尊者讳，凌云的眼光来看，其实魏征长的有些丑，面色黧黑，还有些干瘦。这是一个黑瘦的书生，此时年纪其实比凌云还要大上一岁，今年十九。自幼爱读书，且各种书都读，可谓博览群书。且有着许多书生的脾气，固执，认准的事情就不会更改。后来也正是因这种性格，成为了唐太宗李世民最倚重的大臣，李世民评价说贞观之前辅佐之功以房玄龄第一，贞观之后以魏征第一。魏征后来曾任谏议大夫、左光禄大夫，封郑国公，谥文贞，以直谏敢言著称，是中国史上最负盛名的谏臣。
可这样一位贞观名臣，他的前半生却并不是一帆风顺的，甚至是很坎坷的。魏征早年甚至做过道士，因此很多人以为魏征是贫苦普通人家出身，这却是错误的。魏征其实家世很好，他出身于河北巨鹿魏氏家族，巨鹿魏氏这是巨鹿最大的家族，特别是在北魏东魏北齐三朝中，魏家更是兴盛。魏征的曾祖父曾经是北魏的义阳太守和陵江将军，祖父魏彦也曾是北魏骠骑长史、光州刺史，父亲魏长贤博涉经史，才华出众，初举秀才，后来任魏汝南王参军，入齐，为平阳王法曹参军，后转著作郎，后来因为向北齐皇帝进书讥刺时政，被贬上党屯留县令，几年后辞职归乡，不再出仕。北周灭齐后，几度征召，都以病推辞不出。魏家当时最有名的还是魏征的族兄魏收，他是北魏骠骑大将军魏子建的儿子，是当时著名的才子，与温子升、邢邵并称为北地三才子。北魏时任太学博士、司徒记室参军，主客郎中。等入齐后，兼著作郎，最后官至尚书右仆射，位特进，魏收还是位史学家，二十四史中的晋书，就是由他编写。
魏征出生于这样一个书香世家，士族门第，本来应当是一帆风顺的。可惜，他出生前几年，北周灭齐，他出生后一年，杨坚隋篡周。魏家作为山东士族之一，受到了胜利者关陇集团的全面压制。魏家虽然也有人入隋出仕，却大不如前，魏征的父亲更坚持不肯出仕隋朝。魏征父亲才华很高，可性格却固执，又不会经营，因此坐吃山空，家道开始中落。后来魏征娶了父亲好友，河东大族裴氏女，跟父亲一样只会读书不事生产，因此日子不免越过越差。到隋朝末年时，魏征甚至为了躲避兵役，而去做了段时间道士。直到三十八岁的时候，才受武阳郡丞元宝藏相邀做了书记。之后的魏征随元宝藏归队瓦岗李密，魏征做了元帅府参军，后来李密兵败王世充，又随他投奔了关中李渊。李密复叛身死，魏征主动请求去山东劝降瓦岗旧将，结果去黎阳劝徐世绩的时候，又被窦建德给俘虏了。后来窦建德被李世民击败，魏征又回到了长安，被太子李建成请去做了太子洗马，曾数次劝李建成先下手为强干掉李世民。玄武门之变后，又归于李世民。
三十八岁前读书、做道士，过苦日子。三十岁后，主动或被动的改变了五次主公，辛苦了多年，连个稳定的靠山都没有找到，每一次押宝都押错了地方，在最终效力于李世民以前，魏征的运气确实很背，很背。