公元214年七月，乐进又是"从征孙权"。同年十月，击退孙权的曹操返回邺城，留下乐进、张辽、李典屯守合肥。期间乐进获得假节，并增邑五百，加上先前之邑，合计一千二百户。张辽假节的时间为209年，乐进的假节时间，明显滞后于张辽。据史志《温恢传》、《李典传》记载，曹魏在江淮地区的公务活动中，乐进名列张辽之后。
公元215年八月，孙权趁曹操用兵汉中之际，亲率十万兵马再攻合肥。对于孙权此举，曹操早有防备，他在出征汉中军阀张鲁前，派护军薛悌送函到合肥，信札外写"贼至乃发"四字，译成白话文便是"东吴大军到时再打开此信"。
不久，孙权率军围压合肥，张辽等便打开曹操之函，只见里面全文是："若孙权大i军来到，张辽、李典出城迎战，乐进守护不得出战。"曹操的如此“锦囊妙计"，让张辽、李典、乐进等感到疑惑不解。但军令如山，不可违拗。之后三人按照曹操部署，紧密配合，在逍遥津一战中，几获孙权。战后，张辽问投降的东吴士兵："那个有着紫色胡须、上身长、下腿短、善于骑射的人是谁？"东吴降卒答那就是孙权。后张辽与乐进在战场上相遇，谈起这事，遗憾地说："早知道那是孙权，我们就急追他，搞不好就能抓到孙权了。"
这里说个细节。公元214年，乐进"从征孙权"时，曾"单骑突袭孙权：一骑马，一口刀，从刺斜里迳取孙权，如一道电光，飞至面前，手起刀落，更一击将孙权侍卫宋谦、贾华的双戟打断。"如此看来，乐进认识孙权，他与张辽共事多年，岂会不和张辽谈及孙权长相？因此张辽询问东吴降卒一说，似有画蛇添足之嫌。
合肥一战，乐进遵曹操安排，担任守护，配合张辽、李典进攻，属于平级，战功不俗，但《武帝传》、《乐进传》中，都没有记入乐进在"合肥之战"中所发挥的作用。有一说法可解此惑：乐进之所以如此，源因他有违曹操的"锦囊之令"。据说，乐进私下出战，结果中了吴将甘宁的冷箭而受伤，以至曹操"很不高兴"。前述"张辽与乐进在战场上相遇“，表明乐进确实擅离职守了。
莅年，曹操被册封为魏王。曹操对乐进施行了最后一次封赏：念乐进以往功卓，封乐进儿子乐綝为列侯，食邑五百户；升任乐进为右将军，"两汉尊右卑左，久为定制"。
公元218年，乐进谢世，谥曰威侯。公元243年，乐进从祀于曹操庙庭。乐进是曹魏五子良将之一，排名第二，有语形容其"先登作战的乐进，资历最老。"