加勒比海盗1开场的13年前，为了将自己的爱船从海底捞出来，杰克不得已之下求助于海怪之王戴维・琼斯。
他和戴维・琼斯订下了一个契约，重获黑珍珠号的13年后，他必须到飞翔的荷兰人号上为戴维・琼斯工作，时限为一百年。
实际上杰克只当了黑珍珠号3年的船长，巴博萨就说服水手们将他推翻，过了整整10年杰克才重新夺回黑珍珠号。
13年期限已过，戴维・琼斯开始在海上搜寻杰克的下落，逼迫他履行自己的承诺。
而被戴维・琼斯派去通知杰克的就是威尔・特纳的父亲，本名威廉・特纳的靴带比尔。
杰克应该就是那时候从比尔手中获得了这把锈迹斑斑的短刀。
飞翔的荷兰人号是一艘受诅咒的幽灵船，凡是在船上效力的人都会逐渐失去人类的外形，变得不人不鬼。
最初戴维・琼斯从卡吕普索那里得到的任务，是帮助她引渡在大海上死亡的灵魂。
每十年的工作才能换到一天上岸与爱人见面的机会，戴维・琼斯对这一天格外的珍惜。
然而卡吕普索因为过于自由奔放的天性，在约定的会面日到来时，还在满世界为戴维・琼斯头上增添绿光，压根就忘了这回事。
没能等到卡吕普索的到来，戴维・琼斯感觉受到了蒙骗和背叛。
他愤怒的放弃了引渡亡魂的工作，从此驾驶飞翔的荷兰人号成为海上的诅咒传说。
由于背弃了自己的使命，包括船长戴维・琼斯在内，所有船员都受到诅咒，变成了恐怖的海怪，而戴维・琼斯就是这些海怪的领袖。
杰克还没浪够，他无法忍受从今以后只能作为海怪而生活，千方百计想要摆脱戴维・琼斯的追捕。
将比尔的小刀转交给威尔是他祸水东引的计划之一。
陷入危机的杰克开始显露出海盗的本性，自私的天性占据上风，宁愿出卖无辜的威尔也不想被戴维・琼斯抓到。
这把小刀就是一个诱饵，引诱想知道父亲去向的威尔出海寻找飞翔的荷兰人号。
“呵~”
辛晟翻看了一下破旧的小刀：“他是不是还让你向那艘幽灵船代传什么话？”
威尔愕然的看着辛晟：“没错，他让我转告幽灵船的船长，我是代替他到到船上去处理债务的。”
‘心够黑的啊。’
杰克这一手摆明了就是想让不明事情真相的威尔替他顶罪，自己继续逍遥法外。
辛晟将自己了解的实情告诉威尔后，威尔首先关注的不是自己未来可能遭遇的结局，而是有关靴带比尔的真相。
“这么说，我父亲真的那艘幽灵船上工作？”