一直在远征队越过黑色河流四天之后，他们的前方才第一次的出现了变化，来到了一个四面都是柏树的区域，刚一开始的时候，远征队对于这改变感到相当高兴，因为底下不再有那么浓密的杂草，阴影也变得稀疏许多，四周开始有了些绿光，在某些地方，甚至可以看见小径两边的景色；但是这种高兴并没有持续太久，这种绿光只能让他们看见成排成列的树木，像是某个幽深墓穴中无穷无尽的石柱一样，空气开始流动，也有了其他的声响，远征队践踏着无数个秋天以来，不停堆积在地面上的腐败落叶。
庞伯依旧在沉睡着，对此，大伙都觉得无比的疲惫，不只是身体上的，也包括精神上的，不知道是不是错觉，远征队有时会听见让人不安的笑声，有时则是在远方会有唱歌的声音，那笑语声是相当悦耳的声音，和半兽人截然不同，但听起来却有些诡异陌生，让矮人们一点也不觉得安心，只是想要逼出最后的力气，尽量远离这个地方。
两天之后，远征队前面的小路再次发生了变化，开始往下方倾斜，不久之后，大伙就来到了一座长满了橡树的山谷中。
“难道这个该死的树林永远都没有尽头吗？”索林烦躁的说着：“有没有人可以爬到树顶上，去看看外面是什么状况？”
矮人们你看看我，我看看你，最后一致把目光看向了比尔博，而大家看向比尔博的原因则是，如果爬树的人要能够把头探出树林外，那么他一定要够轻，可以让最顶端纤细的枝丫能承担的住他的重量，而身为霍比特人的比尔博，是整个远征队所有人里面最轻巧的。
“可是，我不太会爬树。”比尔博紧张的推辞着。
“这没什么难的，抱紧树干，双脚往上使劲蹬就可以。”巴林一脸和蔼的揽着比尔博的肩膀，为他选择了一颗看上去最为高大的橡树。
“去吧，飞贼巴金斯先生，现在我们就靠你了！”奇力和菲力在一旁起着哄，其他的矮人们也在不停地劝说着。
“哦，好吧，好吧，我爬就是了，但是，事先声明啊，我不敢保证可以爬的上去，只能是尽力试试。”在矮人们的半逼半劝之中，比尔博只能硬着头皮答应了下来。
“这一定是我这辈子做的最蠢的决定。”比尔博看着眼前高大的橡树安置嘀咕着，然后在矮人们期盼的目光中，使出了浑身解数往上爬。
“不要往下看，不要往下看。”比尔博不停地提醒着自己，抬着头奋力地往上爬着，很快就穿越了浓密的枝丫，当然，中间不免被横七竖八的树枝打到好几次，树汁和生长在树皮上的苔藓，很快地就把他搞得浑身湿漉漉的，而且又黑又绿，树枝上还缠绕着很多黏糊糊的蜘蛛网，比尔博不止一次的从树枝上滑落下来，最后又险象环生地抓住了下面的枝丫，才好不容易靠近了树顶的位置，比尔博却并没有一鼓作气的冲上去，而是再次停了下来。
现在的比尔博满脑子都在担心树上是否有蜘蛛，以及他等下要怎么下来，在纠结了大概有几个世纪那么长的时间后，比尔博才终于骨气勇气，爬上了树顶，颤颤巍巍的踩着最顶端的枝丫，将脑袋伸出了树海之外。